Massimo Ambrosini nació en Pésaro, el 29 de mayo de 1977 y es un futbolista italiano, que juega de mediocampista. Massimo Ambrosini comenzó su carrera en la Serie B con el AC Cesena, llegando a primera con ese equipo a los 17 años, durante la temporada 1994/95. Después pasó a las filas del AC Milan, pero en la temporada 1996/97 fue cedido al Vicenza, siendo una pieza clave para que el equipo lograse la permanencia en la Serie A. Volvió al Milan en la temporada 1997/98, donde acabó en el decimo lugar en la Serie A y en la Copa Italia perdió la final contra la SS Lazio por un marcador global de 3-2. En la temporada 1998/99 el Milan se proclamó campeón de la Serie A, y en el 2003 de la Liga de Campeones, tras vencer a la Juventus en la tanda de penales. En la Copa Intercontinental se enfrentó a Boca Juniors y perdió por penales, pero más adelante volvió a ganar la Liga de Campeones ante el club que años atrás le había vencido, el Liverpool, con un marcador de 2-1. El Milan luego disputó el Mundial de Clubes (ex Intercontinental), donde el rival fue otra vez el Boca Juniors, al que en esta ocasión vencieron 4-2.
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